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1993년 파주 지역의 음악 동아리‘종이연’에서 활동을 시작했다.
1995년 음반〈타잔〉으로 혼자 데뷔했다.
1996년 2집부터는 1집 녹음에 세션맨으로 참여했던 김진원, 유병열, 박태희와 함께 ‘윤도현 밴드’로 활동한다.같은 해 나머지 밴드 구성원들과 함께 영화 《정글 스토리》에 출연했다. 학전뮤지컬 개똥이에 출연한 바 있다.
2002년 6월 15일 오랫동안 사귀어 왔던 뮤지컬 배우 이미옥과 혼인하였다. 이듬해 수시모집인 문화활동 우수자 전형으로 성공회대학교 신문방송학과에 입학했다.
2002년 4월부터 2008년 11월까지 한국방송에서 음악방송 〈윤도현의 러브레터〉를 진행했다
01. 사랑했나봐
이별은 만남보다 참 쉬운건가봐
차갑기만 한 사람
내 맘 다 가져간걸 왜 알지못하나
보고싶은 그 사람
사랑했나봐 잊을 수 없나봐
자꾸 생각나 견딜 수 가 없어
후회 하나봐 널 기다리나봐
또 나도 몰래 가슴 설레어와
저기 널 닮은 뒷 모습에
기억은 계절따라 흩어져 가겠지
차갑기만 한 사람
빈 가슴 애태우며 난 기다리겠지
어설픈 내 사랑은
못되게 눈 돌리며 외면한
니 모습 모른 척 할래
한번쯤은 날 뒤돌아 보며 아파했다 믿을래
바보인가봐 한마디 못하는 잘 지내냐는
그 쉬운 인사도
행복한가봐 여전한 미소는
자꾸만 날 작아지게 만들어 멀어지는 니 모습처럼
언젠가 다른 사람 만나게되겠지 널 닮은 미소짓는
하지만 그 사람은 니가 아니라서
왠지 슬플 것 같아 잊을 수 없는 사람
02. 길
03. Get Up
04. With You
05. 종이연
06. 너를 보내며
구름낀 하늘은 왠지 니가 살고 있는 나라일 것 같아서
창문들마저도 닫지 못하고 하루종일 헤메이며 있었지
삶의 작은 문턱조차 쉽사리 넘지 못했던
너에게 나는 무슨 말을 하고파서 였을까
먼 산 언저리마다 너를 남기고 돌아서는 내게 시간은 그냥 놓아주라는데
난 왜 널 닮은 목소리마저 가슴에 품고도 같이 가자 하지 못했나
길잃은 작은 새 한마리가 하늘향해 그리움외칠때
같이 놀던 어린 나무 한그루 혼자남게 되는게 싫었지
해져가는 넓은 들판 위에서 차가운 바람
불어도 들려오던 노래 내 곁에 없었지
내가 정말 좋아하는 윤도현 님의 노래임당..넘 멎있져~~
07. Dreams
08. 너의 느낌대로
09. 오 필승 코리아
10. 가을 우체국 앞에서
11. 사랑2
12. 잊을께
13. 행진
14. 타잔
15. 꿈꾸는 소녀
16. 박하사탕
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